Phần lớn những vụ chuyển nhượng này đều được thực hiện bởi cựu HLV Mourinho và cho đến giờ, nhiều người trong số họ vẫn đóng vai trò then chốt trong các kế hoạch chuyên môn của HLV Ancelotti.

Didier Drobga (đến từ Marseille, tháng 7/2004, với giá 25 triệu bảng)

Drogba (áo trắng) gây ấn tượng mạnh trong màu áo Marseille và được Mourinho để mắt rồi đưa về Chelsea chỉ ít lâu sau khi ông nhậm chức ở Stamford Bridge. Trong 6 năm khoác áo CLB thành London, Drogba gia nhập hàng ngũ các chân sút nguy hiểm nhất thế giới nhờ sự nhạy bén, tốc độ, thể lực sung mãn và lối chơi máu lửa.

Michael Essien (Lyon - 8/2005 - 24,4 triệu).

Essien (áo trắng) thành danh cùng Lyon trong vai trò thu hồi bóng, nhưng khi về dưới trướng Mourinho ở London, tuyển thủ Ghana đã trưởng thành vượt bậc và trở thành một tiền vệ chơi rất toàn diện tương tự hình mẫu Patrick Vieira. Essien thậm chí còn hữu dụng hơn ở khía cạnh đa năng nhờ chơi tốt ở mọi vị trí trong tuyến giữa cũng như hậu vệ phải. Thông thường, Chelsea luôn chơi chật vật mỗi khi anh vắng mặt vì chấn thương hay thẻ phạt.

Petr Cech (Rennes - 7/2004 - 7,1 triệu).

Thủ môn người CH Czech được Chelsea đặt hàng từ thời Ranieri còn tại vị, với ý định tìm kiếm một gương mặt dự bị xứng tầm cho Carlo Cudicini. Nhưng dưới thời Mourinho, Cech đã chiếm suất bắt chính của đàn anh người Italy và gia nhập hàng ngũ những thủ môn hay nhất thế giới trong khoảng 5 năm qua.

Claude Makelele (Real Madrid - 8/2003 - 16 triệu)

Ranieri có thể không đem lại danh hiệu nào, nhưng ông có con mắt thật sự tinh đời khi thuyết phục ông chủ Abramovich bỏ ra 16 triệu bảng để rước tiền vệ gốc Congo này về Stamford Bridge hồi hè 2003. Thể lực sung mãn và khả năng thu hồi bóng siêu hạng của Makelele (áo trắng) chính là nhân tố quyết định giúp Chelsea hai lần liền vô địch giải Ngoại hạng và trở thành một thế lực ở Champions League.

Nicolas Anelka (Bolton - 1/2008 - 15 triệu)

Tiền đạo người Pháp là vụ mua sắm duy nhất mà HLV Avram Grant thực hiện sau khi tiếp quản chiếc ghế nóng từ Mourinho đầu mùa 2007-2008. Anh không để lại nhiều ấn tượng tích cực trong thời gian đầu và thậm chí còn bị chỉ trích vì sút hỏng một quả penalty khiến Chelsea thua MU ở chung kết Champions League. Nhưng sau đó, Anelka bắt đầu tìm được tiếng nói chung với Drobga và trở thành một trụ cột trên hàng công Chelsea.

Joe Cole (West Ham - 8/2003 - 6,6 triệu).

Thành công của bạn đồng lứa Frank Lampard (đến Chelsea năm 2001 thời cựu Chủ tịch Ken Bates) là động lực thôi thúc Cole nhận lời mời của HLV Ranieri đến với sân Stamford Brigde. Tại đây, cầu thủ chạy cánh nhỏ con này không chỉ được trọng dụng nhờ sở trường đá kỹ thuật, lắt léo mà còn trưởng thành vượt bậc về tư duy chiến thuật nhờ được làm việc với những chiến lược gia hàng đầu như Mourinho, Scolari, Hiddink, Ancelotti và chơi cạnh những đồng đội tên tuổi khác.

Arjen Robben (PSV Eindhoven - 7/2004 - 12 triệu).

Chelsea đã phải chạy đua với MU một thời gian dài để giành được chữ ký của cầu thủ đá cánh xuất sắc người Hà Lan. Trong 3 mùa giải khoác áo đội chủ sân Stamford Bridge, Robben (áo đỏ trắng) được xem như một mũi nhọn tấn công nguy hiểm ở biên và luôn gây kinh hoàng cho các hàng thủ đối phương bằng tốc độ cao. Khi chia tay để đến Real Madrid hè 2007, anh còn đem lại cho Chelsea khoản lãi 12,5 triệu bảng phí chuyển nhượng

Ricardo Carvalho (Porto - 7/2004 - 19,85 triệu bảng).

Trung vệ này là học trò xuất sắc của Mourinho trong đội hình Porto vô địch Cup UEFA rồi Champions League các năm 2003 và 2004. Thế nên khi ông thầy ngỏ lời muốn anh theo sang Chelsea, Carvalho (áo xanh) gật đầu ngay. Và anh không phải ân hận vì quyết định này. Trong màu áo CLB thành London, Carvalho hợp với John Terry thành cặp trung vệ hay bậc nhất thế giới và có thêm 2 chức vô địch giải Ngoại hạng.

Ashley Cole (Arsenal - 8/2006 - 5 triệu bảng cộng thêm William Gallas).

Phải mất hơn một năm theo đuổi và chịu rất nhiều điều tiếng, Chelsea mới giành được hậu vệ trái xuất sắc này từ kình địch cùng thành phố. Nhưng với những gì đã thể hiện suốt 4 năm qua, Cole cho thấy Chelsea đã không nhầm khi đặt niềm tin vào anh. Lối đá công thủ toàn diện, tốc độ và sự khôn ngoan của anh biến cánh trái thành điểm mạnh trong lối chơi của đội bóng, còn cá nhân Cole thì được xem như hậu vệ trái hay nhất thế giới sau thời Roberto Carlos.

Michael Ballack (Bayern Munich - 5/2006 - không mất phí).

Chelsea từng lãng phí cả núi tiền vào những cái tên như Veron, Kezman, Sheva, Boulahrouz, nhưng bù lại, họ lại họ có thể xoa tay hài lòng vì thành công trong thương vụ Ballack. Tiền vệ trung tâm hay bậc nhất thế giới thập niên đầu thế kỷ 21 không làm Chelsea tốn một xu phí chuyển nhượng khi đến từ Bayern dưới dạng chuyển nhượng tự do. Sức mạnh, khả năng sáng tạo và tài đá phạt của Ballack là một phần quan trọng trong lối chơi của Chelsea