Chelsea đã trải qua tổng cộng 5 lần thay đổi logo. Mỗi lần đều có nhiều sự khác biệt so với những lần trước đó.

Biểu tượng đầu tiên đại diện cho Chelsea vào giai đoạn mới thành lập này là hình ảnh của một trong những người cựu chiến binh nổi tiếng (cụm từ Chelsea Pensioners dùng để chỉ những người lính già, các thương binh an dưỡng tại bệnh viện Hoàng Gia Chelsea). Điều này đã dẫn đến sự ra đời của cái tên thân mật đầu tiên của CLB - The Pensioners - Những người lính già. Tuy nhiên biểu tượng này chưa từng xuất hiện trên áo đấu của Chelsea mà nó mới chỉ có mặt trong các buổi lễ kỷ niệm sau đó.

1952-1953

Khi Ted Drake trở thành HLV trưởng của Chelsea vào năm 1952, ông đã kêu gọi thay đổi biểu tượng người lính già và muốn có một hình ảnh mới cho CLB, và nickname mới - The Blues cũng ra đời từ đó. Trong khi logo mới vẫn đang được thiết kế thì biểu tượng này đã được sử dụng như một sự thay thế tạm thời.

1953-1986

Đây là một biểu tượng rất nổi tiếng trong lịch sử Chelsea. Nó đã được sử dụng trong 33 năm. Thiết kế này được dựa trên phù hiệu của các công dân Metropolitan Borough của Chelsea. Hình ảnh con sư tử tượng trưng cho quyền lực của Bá tước Cadogan, người từng là chủ tịch CLB và từng có tước hiệu là Viscount Chelsea. Cây gậy biểu trưng cho cha xứ của khu Westminster và các vị huân tước của Chelsea. Những bông hồng đại diện cho nước Anh và những quả bóng đá dĩ nhiên để thể hiện môn thể thao này.

Chelsea vẫn chưa dùng logo trên áo đấu cho đến năm 1960, như vậy đây là logo đầu tiên xuất hiện trên áo các cầu thủ Chelsea. Do thiết kế khá phức tạp nên trong những năm 60 - 70, một số chi tiết đã được đơn giản hoá để khâu trên áo đấu, cho dù logo đầy đủ với hình tròn vẫn là logo chính thức của CLB.

Với việc giành được một số danh hiệu vào đầu những năm 70, hình ảnh chiếc cup FA cùng những ngôi sao đã được thêm vào biểu tượng của Chelsea.

1986-2005

Vào năm 1986, CLB một lần nữa thay đổi logo của mình, nhằm tạo ra những cơ hội phát triển kinh doanh trong bóng đá. Hình ảnh con sư tử cùng các chữ cái C.F.C xuất hiện, màu sắc được kết hợp hài hoà. Logo này đã được sử dụng nhiều lần với hình tròn hoặc hình khiên bao bên ngoài.

Biểu tượng này đã gắn liền với Chelsea trong gần 19 năm. Cùng với sự xuất hiện của một chủ sở hữu mới, và Chelsea lại chuẩn bị kỷ niệm 100 năm thành lập, các CĐV đã yêu cầu ban lãnh đạo CLB khôi phục lại biểu tượng truyền thống của Chelsea. Do đó, logo một lần nữa lại được thay đổi vào năm 2004.

2005 đến nay

Logo mới chính thức đại diện cho Chelsea từ tháng 11/2004, và có tác động mạnh mẽ từ tháng 5/2005. Một mẫu logo đặc biệt sẽ được sử dụng trong suốt mùa giải năm đó để kỷ niệm 100 năm thành lập CLB.

Hình ảnh con sư tử xanh nắm cây quyền trượng trong tư thế ngoái đầu đã trở lại, nhưng với sự kết hợp của nhiều màu sắc hơn.
Sự xuất hiện của biểu tượng mới sẽ đánh dấu một giai đoạn mới trong lịch sử CLB.

Trong buổi giới thiệu logo mới, GĐĐH Peter Kenyon đã phát biểu: "Chúng ta tự hào về truyền thống của Chelsea. Mẫu thiết kế mới này được dựa trên mẫu logo từ những năm 1950 và sự thay đổi này là một quyết định sáng suốt. Khi chúng ta đang tiến tới lễ kỷ niệm 100 năm thành lập, và CLB đang tiến đến một kỷ nguyên mới tốt đẹp, thì việc chúng ta có một biểu tượng mới phản ánh truyền thống của chúng ta và đại diện cho chúng ta trong 100 năm nữa là điều hoàn toàn thích đáng"