1 - Mùa bóng 1957-1958: Real Madrid 3-2 AC Milan (sân Heysel của Bỉ, ngày 28/5/1958 )
Milan lọt đến trận chung kết sau khi đánh bại MU (đang bị khủng hoảng lực lượng vì thảm họa Munich) tới 5-2 ở bán kết. Nhưng đối thủ cuối cùng lại là một Real ở thời kỳ cực mạnh. Với hai lần liên tiếp vô địch trước đó, đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha là "con ngáo ộp" với bất cứ ai. Và chỉ nghe thấy tên của những huyền thoại Di Stefano, Kopa, Gento, Santamaria là cầu thủ đối phương đã đủ run rẩy.
Tuy nhiên, các ngôi sao của AC Milan như Cesare Maldini (bố Paolo Maldini), Nil Liedholm, tiền đạo người Uruguay, Schiaffino đã chiến đấu đầy dũng cảm. Chính Schiaffino phá thế bế tắc ở phút 69 để rồi Real phải bám đuổi với bàn san bằng tỷ số của Di Stefano (74").
Một lần nữa Milan lại vượt lên với pha lập công của Grillo (78"), nhưng chỉ 1 phút sau Rial đem lại tỷ số 2-2 cho giờ thi đấu chính thức. Và trong hiệp phụ, các Milanista đau khổ nhìn "vua dội bom" Gento ghi bàn quyết định (107"), đem về chức vô địch thứ 3 trong năm lần liên tiếp của Real. ( bó tay^^ từ năm 56 đến năm 60)
Cesar Maldini và chiếc cúp C1 đầu tiên trong lịch sử của Milan
2 - Mùa bóng 1962-1963: AC Milan 2-1 Benfica (sân Wembley của Anh, ngày 22/5/1963)
Lần thứ hai lọt vào chung kết C1, AC Milan lại gặp phải một đội đã vô địch hai lần liên tiếp trước đó (Benfica vô địch mùa 1960-1961 và 1961- 1962). Đặc biệt, bên phía nhà ĐKVĐ còn có "báo đen" cực kỳ lợi hại, Eusebio.
Tuy nhiên, lịch sử đã không lặp lại một lần nữa. AC Milan trở nên mạnh mẽ với sự già dặn của đội trưởng Cesare Maldini, khả năng càn quét của Trapattoni (cựu HLV đội tuyển Italy), tốc độ của Altafini, và đặc biệt là phong độ rực sáng của ngôi sao trẻ Gianni Rivera (sau này đoạt Quả bóng vàng châu Âu 1968 ).
Bất chấp việc Eusebio mở tỷ số ngay ở phút 19, đội bóng Italia thi đấu vô cùng quả cảm và lật ngược tình thế bằng hai pha làm bàn đẹp mắt của Altafini (58", 70"). Chức vô địch của Rossonero mở ra cơ hội để Milan trở thành thành phố thứ hai, sau Madrid, nhận Cup C1 liên tiếp trong 3 năm (Inter vô địch hai năm sau đó. Sau này Munich của Đức và Amsterdam của Hà Lan cũng có được vinh dự này).
3 - Mùa bóng 1968-1969: AC Milan 4-1 Ajax Amsterdam (sân Bernabeu của Tây Ban Nha, ngày 28/5/1969)
Lần thứ hai HLV Neoro Rocco dẫn dắt AC Milan lọt vào chung kết C1, và lúc này thì Cesare Maldini đã nghỉ thi đấu nhưng Trapattoni giàu kinh nghiệm, Rivera trở nên lão luyện hơn nhiều. Hơn nữa, Milan còn có bộ đôi tiền đạo Hamrin - Prati rất ăn ý. Một điều đáng lưu ý, thủ môn Milan của hôm ấy là Fabio Cudicini, bố của thủ môn Carlo Cudicini ngày nay.
Trước một đối thủ dày dặn kinh nghiệm đến vậy, Ajax Amsterdam trẻ trung của HLV "phù thủy" Rinus Michels và siêu sao tương lai Johann Cruyff không thể làm gì hơn ngoài một trận thua đậm. Prati lập một hattrick (7", 40", 75") và Sormani ghi bàn còn lại cho đội áo đỏ đen. Ajax chỉ gỡ lại một bàn nhờ quả penalty thành công của Vasovic (60"). Với lần thành công này, Milan cân bằng số Cup C1 với đối thủ cùng thành phố, Inter.
Vanbasten và thành công khởi đầu của đế chế Berlusconi
4 - Mùa bóng 1988-1989: AC Milan 4-0 Steaua Bucharest (sân Nou Camp của Tây Ban Nha, ngày 24/5/1989) Lúc này danh tiếng và phong độ của Milan đang nổi lên như cồn tại châu Âu. Chiến thuật pressing của HLV Arrigo Sacchi khiến các đối thủ phải khiếp vía. Real Madrid là một trong các nạn nhân đau khổ ấy. Ở bán kết, đội bóng Hoàng gia Tây Ban Nha đã bị Milan vùi dập tới 6-1 sau hai lượt (1-1 và 5-0). Vì thế, cho dù là nhà vô địch năm 1986, Steaua cũng kinh hãi khi phải đối đầu với đội bóng Italia trong trận chung kết.
Và sự thật đã chứng minh đúng như thế. Chỉ sau 46 phút thi đấu, hai người "Hà Lan bay" Gullit và Van Basten đã giúp Milan ấn định tỷ số đậm đà 4-0 (Gullit 17", 28, Van Basten 28" 46"). Trận thắng này giúp tiếng tăm Milan bay xa. Còn đội bóng Romania phải ngậm ngùi rời sân tâm phục khẩu phục cho dù dưới tay HLV lão làng Iordanescu có cả các ngôi sao Hagi, Lacatus, Dan Petrescu.
5 - Mùa bóng 1989-1990: AC Milan 1-0 Benfica (sân Prater, thành phố Vienna, nước Áo, ngày 23/5/1990)
Ở thời điểm này, phong độ trong nước của Milan không được tốt khi bị Napoli của Maradona vượt qua trong cuộc đua Scudetto (đây là mùa thứ hai liên tiếp mất chức vô địch Serie A của Milan, sau khi để Inter vượt mặt mùa trước đó). Nhưng tại châu Âu, Rossonero vẫn là "vua".
Sau khi loại Bayern Munich ở bán kết nhờ luật bàn thắng sân khách (1-0, 1-2), Milan gặp lại Benfica ở chung kết sau 27 năm. Nhà vô địch Bồ Đào Nha lúc đó khá mạnh với hậu vệ Aldair, tiền vệ giàu kỹ thuật Valdo (đều là tuyển thủ Brazil), cùng cầu thủ người Thụy Điển, Jonas Thern.
Nhưng họ cũng không thể chống lại Milan. Với pha làm bàn duy nhất của Frank Rijkaard ở phút 68, thày trò HLV Sacchi trở thành đội bóng Italy thứ hai bảo vệ thành công Cup C1 (sau Inter, vô địch các năm 1964 và 1965).
6 - Mùa bóng 1992-1993: Olympic Marseille 1-0 AC Milan (sân Olimpic, thành phố Munich, nước Đức, ngày 26/5/1993)
Fabio Capello lần đầu đưa Milan đến chung kết, và đây cũng là trận chung kết Champions League đầu tiên. Họ rất mạnh với 2 lần liên tục vô địch Italia. Nhưng Marseille là đối thủ xứng tầm với 5 lần liên tiếp vô địch Pháp (sau này bị tước một lần do dàn xếp tỷ số). Quan trọng hơn, đội bóng Pháp có một "đội hình vàng" với các tài năng hàng đầu thế giới như Desailly, Deschamp, Barthez, Boli, Boksic, Voeller, và cầu thủ hay nhất châu Phi Abedi "Pele".
Trận chung kết có một điều đặc biệt xảy ra, đó là, ngay sau tiếng còi khai cuộc, các cầu thủ hai bên ập vào giữa sân tranh bóng cực kỳ quyết liệt, khiến trong suốt 10 phút đầu, không có lấy một kẽ hỡ để tiếp cận cấm địa của nhau. Và trong sự chặt chẽ ấy, chỉ có một bàn duy nhất được ghi. Hậu vệ Basile Boli đánh đầu nhanh từ quả phạt góc ở phút 44, đem về cho nước Pháp danh hiệu cao quý lần đầu tiên và duy nhất, cho đến nay.
7 - Mùa bóng 1993-1994: AC Milan 4-0 Barcelona (sân Louis Spiros, thành phố Athens, Hy Lạp, ngày 18/5/1994)
Tại Italia, Milan đã lên ngôi vô địch quốc gia lần thứ ba liên tiếp. Còn Barcelona đã 4 lần liền nhau cho các đối thủ trong nước ngửi khói. Các chuyên gia đánh giá Barca hơn hẳn Milan, bởi trong lúc đội bóng Italia trở nên "xù xì" và nhàm chán với chiến thuật thực dụng thì thày trò Johann Cruyff rất hấp dẫn và đầy sức mạnh tấn công khi có hàng loạt ngôi sao Romario, Stoichkov, Koeman, Nadal, Guardiola...
Rất ít người nghĩ Milan có thể đăng quang khi hai ngôi sao phòng ngự Baresi và Costacurta phải ngồi ngoài trong trận chung kết. Nhưng thực tế làm đảo lộn mọi dự đoán. Bằng lối đá hợp lý đến kinh khủng, kiểm soát chặt mọi khoảng trống trên sân, đội quân của Capello làm đối thủ phải quay cuồng và "vẫy cờ trắng" sau 59 phút thi đấu. Tiền đạo Massaro làm hai bàn (22", 45"), còn Desailly (47") và Savicevic (59") đóng nốt "hai chiếc đinh vào cỗ quan tài" chôn vùi giấc mơ của thày trò Johann Cruyff.
8 - Mùa bóng 1994-1995: Ajax Amsterdam 1-0 AC Milan (sân Ernst Happel, thành phố Vienna, nước Áo, ngày 24/5/1995) Trong mùa bóng này, có vẻ như thời kỳ hoàng kim của AC Milan đã chấm dứt. Họ để Juventus bỏ xa tại Serie A. Còn ở Champions League, Milan bị chính Ajax hạ gục cả hai trận ở vòng đấu bảng, với cùng tỷ số 2-0. Vất vả lắm, thày trò Capello mới "lê" được đến trận chung kết gặp lại nhà vô địch Hà Lan.
Thế nhưng, những Savicevic, Desailly, Baresi, Maldini....vẫn không thể sánh được với đội quân trẻ trung của HLV Van Gaal, đặc biệt là về khao khát thành công. Pha xỉa bóng nhạy cảm của cầu thủ 18 tuổi, Patrick Kluivert, chính thức đẩy Milan vào thời kỳ "băng giá" đối với đấu trường châu lục. Còn Ajax đã "trả thù" thành công thất bại năm 1969.
9 - Mùa bóng 2002-2003: AC Milan 0-0 Juventus (Milan thắng 3-2 khi thi đá luận lưu. Sân Old Trafford, thành phố Manchester, nước Anh, ngày 28/5/2003) Sau nhiều mùa trắng tay liên tiếp, bóng đá Italia trở lại đầy thuyết phục với sự góp mặt của AC Milan và Juventus trong trận chung kết. "Lão phu nhân thành Turin" được đánh giá cao hơn nhờ thành tích loại ĐKVĐ Real Madrid ở bán kết. Nhưng việc mất tiền vệ xuất sắc Pavel Nedved do án treo giò khiến họ bị lép vế trước Milan. Tỷ số 0-0 khiến hai đội phải so tài trên chấm phạt đền. Và trong một chiều xuất sắc, thủ môn Dida đã cản phá thành công 3 quả luân lưu, giúp Milan thắng 3-2, giành "Cup tai to" lần thứ 6.
10 - Mùa bóng 2004-2005: AC Milan 3-3 Liverpool (Liverpool thắng 3-2 khi thi đá luận lưu. Thành phố "Đáng quên" angryfire , nước Thổ Nhĩ Kỳ, ngày 24/5/2005)
Trái với mọi dự đoán, trận chung kết Champions League giữa Liverpool và AC Milan đã diễn ra hấp dẫn từ đầu đến cuối với những diễn biến vô cùng kịch tính. Milan nhanh chóng dẫn 3-0 ngay trong hiệp 1 nhưng Liverpool đã đáp trả mạnh mẽ bằng 3 bàn thắng chỉ trong 15 phút đầu 15 phút Milan giao tính mạng cho quỷ trong hiệp 2 và buộc Milan phải bước vào loạt đá luân lưu sau khi công thần Sheva bỏ lỡ cơ hội ngàn vàng khi chích mũi giày bóng trúng người Dudek trong những phút cuối cùng hiệp phụ - không bàn thắng.
Các cầu thủ Liverpool giành chiến thắng sau 3 lần sút trúng đích và đã không cần sút hết lượt luân lưu bởi phía Milan chỉ thực hiện thành công có vẻn vẹn 2 quả penalty. 3 siêu sao dày dạn kinh nghiệm của Milan là Seghino, Pirlo và Shevchenko đều thất bại trước Dudek trên chấm 11m.
11 - Mùa bóng 2006-2007: AC Milan 2-1 Liverpool. Thành phố Athens, nước Hy lạp, ngày 23/5/2007) Đây là mùa bóng mà Milan phải vật vã chiến đấu trong đầy rẫy khó khăn thử thách. Tại đấu trường trong nước vụ xì căng đan đã làm cho Milan gặp rất nhiều khó khăn cuối mùa giải, trước khi trận chung kết cúp C1 mới chính thức đủ điểm giành vị trí cho 1 suất dự cúp Champion League mùa sau, lượng cầu thủ chấn thương giai đoạn đầu mùa giải nhiều làm cho đội hình lệch lạc các cầu thủ dự bị không hoà nhập tốt với đội bóng.
Đầu mùa bóng Milan là đội được liên đoàn bóng đá Ý "nhân nhượng" cho dự vòng loại cúp Champion League. Và với tình hình thực tại không ai trừ các Rossoneri có thể dự đoán Milan sẽ lọt vào sâu tại Champion League. Nhưng vẫn như thường lệ dù chuệch choạc tại đấu trường trong nước nhưng tại CL Milan luôn thể hiện một phong độ đỉnh cao, vượt qua vòng đấu bảng, qua Celtic tại vòng loại trược tiếp, qua Bayer tại tứ kết để lọt vào top 4 đội cuối cùng với 3 đội bóng Anh đang có phong độ rất tốt là MU, Liverpool, Chelsea. Tiếp tục qua mặt MU với một trận lượt về quá hay trên sân Sansiro với kết quả 3 bàn không gỡ Milan tiến thẳng Athens trong sự ngỡ ngàng của toàn dân hâm mộ MU và tất cả Fan bóng đá Anh.
Lịch sử lặp lại khi Milan gặp Liverpool nhưng tỷ số thì không, chiến thắng 2-1 tại Athens mang đậm dấu ấn của một tài năng trẻ: Kaka và của một tiền đạo "lão": Pippo.
Điểm thú vị về màu áo:
Trong 11 lần đá chung kết, Milan mặc áo trắng 8 lần và thành công 6 (1963, 1989, 1990, 1994, 2003, 2007) thua 2 (1995, 2005) Còn với 3 lần mặc áo đỏ đen thì chỉ 1 lần thành công (1969), và thất bại 2 lần (1958, 1993)
