Cặp đấu Bayern Munich và Real Madrid là cặp đấu hấp dẫn nhất và xô đổ mọi kỷ lục của các cặp đấu khác ở các cup Châu Âu như cặp Man.Utd và Juve, Galatasaray và Barcelona hay cặp Real Mandrid và Porto và cũng là cặp đối đầu nhiều nhất cup C1 Châu Âu (11 lần). Có 1 thống kê rất hay, từ trước năm 2004 hai đội bóng này gặp nhau ở vòng đấu Knockout cup C1, cứ đội nào dành chiến thắng trước đội còn lại thì đội đó sẽ đi đến trận cuối cùng và đăng quang ngôi vô địch
- Mùa 1999/2000
Bayern và Real gặp nhau ở vòng bảng, và ở 2 trận đấu lượt đi và về Bayern đều dành chiến thắng khó tin trước dàn sao của Real (lượt đi Bayern thắng 4-2 và lượt về thắng 4-1 ở Munich). Cũng trong năm đó tại vòng bán kết Real đã đánh bại Bayern với tổng tỷ số 3-2 để lọt vào trận chung kết và đăng quang ngôi vô địch.
- Mùa 2000/2001
Tại vòng bán kết Bayern đã có trận phục thù thành công khi giành chiến thắng ở cả lượt đi và về, và người hùng đã giúp Bayern phục thù thành công là Kahn và Elber. Sau khi vượt qua Real Bayern tiếp tục giành chiến thắng trước 1 đội bóng TBN khác là Valencia ở loạt đá luân lưu để lần thứ 4 đăng quang tại Champions League
- Mùa 2001/2002
3 năm liên tiếp Bayern và Real lại gặp nhau ở vòng đấu Knockout Champions League và Real lại vượt qua Bayern với tỷ số giống hệt 2 năm trước 3-2 để rồi chiến thắng tiếp 1 đội bóng Đức khác tại trận chung kết là Bayer 04 để lần thứ 9 đăng quang.
Hai đội đã gặp nhau tất cả là 18 lần phần thắng đang nghiêng về Bayern khi thắng tới 10 , thua 6 và hai đội hòa nhau 2 lân. Và trong 9 lần làm khách tại Munich Real mới chỉ dành được dúng 1 điểm

AC Milan

AC Milan chính là đối thủ mà Bayern luôn muốn vượt qua nhất. Tính đến thời điểm này Bayern và AC Milan mới chỉ gặp nhau 10 lần ở các cup Châu Âu, và trong 10 lần đối đầu đó phần thắng đang nghiêng về phía AC Milan khi đại diện đến từ nước Ý thắng đến 6 lần, Bayern chỉ thắng được 1 lần và hai đội hòa 3 lần. Điều đáng chú ý là Bayern chưa một lần vượt qua AC Milan ở các vòng Knockout và 4 trong 5 mùa bóng khi AC vượt qua Bayern thì các Rossoneri lại đăng quang ngôi vô địch

Bán kết Cup C2 1967/1968

Lượt đi: AC Milan 2- 0 Bayern
Lượt về: Bayern 0-0 AC Milan

Với những tên tuổi như thủ môn Fabio Cudicini (bố của Carlo Cudicini đang khoác áo Chelsea), hậu vệ Trappattoni (về sau từng là HLV trưởng ĐTQG Italy), tiền đạo người Thụy Điển, Kurt Hamrin và đặc biệt là huyền thoại Gianni Rivera trong đội hình, đội bóng áo đỏ đen không mấy khó khăn vượt qua các vòng ngoài, trước khi đối đầu thử thách Bayern Munich tại bán kết.
Trong trận lượt đi ở Milano, thày trò HLV Nereo Rocco đã hạ đại diện Đức 2-0 nhờ công của Sormati (49') và tiền đạo tốc độ Prati (73'). Đúng một tuần sau, hàng thủ chắc chắn do Trapattoni chỉ huy lại một lần nữa khiến Bayern bật lực. Hòa 0-0, "hùm xám" đành nhìn Milan vào chung kết với hy vọng đội bóng đồng hương Hamburg sẽ rửa hận cho nước Đức. Tuy nhiên, trên đà hưng phấn, đội bóng áo sọc đỏ đen tiếp tục chơi cực hay ở trận cuối cùng. Và Hamrin, tiền đạo xếp thứ 6 trong danh sách những cầu thủ ghi bàn nhiều nhất lịch sử Serie A, đã tỏa sáng với hai lần lập công ở các phút thứ 3 và 19, kết thúc giải đấu trong vinh quang cho đội bóng Italy.
Bán kết Cup C1 1989/90

Lượt đi: Bayern 1-2 Milan
Lượt về: Milan 2-1 Bayern

Sức mạnh và lối chơi kỷ luật của những người Đức đã gây không ít khó khăn cho thày trò HLV Arrigo Sacchi trong trận lượt đi tại San Siro. Phải rất vất vả Milan mới giành thắng lợi 1-0, nhờ Van Basten thực hiện thành công quả penalty ở giữa hiệp 2. Trong trận lượt về, sự ủng hộ của hơn 73.000 CĐV trên sân Olympic đã tiếp sức cho Bayern san bằng tỷ số 1-1 sau 2 lượt trận nhờ pha làm bàn của tiền vệ Thomas Strunz ở phút 54. Hai đội buộc phải thi đấu thêm hiệp phụ để phân định thắng thua.
Và Milan phải cảm ơn cầu thủ dự bị Borgonovo với bàn thắng "quý như vàng" khi đồng hồ điểm sang phút thứ 100. Cho dù McInally ấn định tỷ số 2-1 cho "hùm xám" không lâu sau, thì đội khách vẫn có vé vào chung kết nhờ luật bàn sân khách. Bầu không khí trên SVĐ Olympic tối hôm ấy buồn chưa từng thấy, kể từ khi đội tuyển Đức đăng quang Cup thế giới năm 1974, tại đây. Nhân đà chiến thắng Bayern như trước đó 21 năm, Milan tiếp tục vượt qua Benfica để lên ngôi vô địch châu Âu lần thứ tư.

Vòng đấu bảng thứ nhất Champions League 2002/03

Hai pha dứt điểm của Inzaghi trong hiệp 2 trận lượt đi (52', 84') đã nhận chìm đội chủ nhà Bayern bất chấp nỗ lực gỡ bàn của tiền đạo Pizzaro (54'). Kịch bản tương tự được tái diễn ở trận lượt về khi Serginho đưa Milan vượt lên dẫn trước từ phút 11. Cú sút sấm sét thành bàn 12 phút sau của Michael Tarnat chỉ có ý nghĩa danh dự vì một lần nữa, Siêu Pippo lại ghi bàn mang về chiến thắng cho đội chủ sân San Siro khi hiệp hai diễn ra được gần 20 phút, chấm dứt hy vọng đi tiếp của đội khách.
Sang vòng bảng thứ hai, Milan tiếp tục đứng đầu, rồi loại Ajax (tứ kết), Inter (bán kết) trước khi đối đầu với Juve ở chung kết trên sân Old Trafford. Kết quả cuối cùng, Milan đăng quang ngôi vô địch sau loạt đấu súng (thắng 3-2) trên chấm 11m

Tứ kết cup C1 2005/2006

Lượt đi: AC Milan 2-2 Bayern
Lượt về: Bayern 0-2 AC Milan

Trận lượt đi trên sân San Siro AC tuy được đá sân nhà nhưng không được đánh giá cao vì những thành tích không tốt trước đó. Milan đã hai lần vượt lên dẫn trước nhưng rồi vào phút bù giờ cuối cùng trung vệ người Bỉ Van Buyten đã có bàn thắng quan trọng giúp Bayern có lợi thế rất lớn ở trận lượt về trên sân nhà. Ở trận lượt về, AC Milan đã chứng tỏ 2 bàn thắng bị ghi trên sân nhà không có ý nghĩa gì với Bayern khi vượt qua Hùm Xám với 2 bàn không gỡ nhờ 2 pha lập công của Seedorg và Inzaghi.
Trong trận bán kết AC Milan tiếp tục thăng hoa với sự tỏa sáng của Kaka khi vượt qua Man.U trước khi đánh bại một đội bóng Anh khác là Liverpool trong trận chung kết để đăng quang chức vô địch Champions League thứ 7